In een uiterste hoek van Andalusië ligt Villanueva de los Castillejos.
Zoals in zoveel plekken in dit deel van Spanje zijn er ook hier resten uit de prehistorie gevonden.
Het gebied waar de huidige dorp is, werd voor het eerst bewoond door de Kelten. Tijdens de Romanisatie van dit gebied, die plaatsvond rond 194 v. Chr., bestond het gebied uit vele kleine vestingen die dienden als ondersteuning van de hoofdburcht. Dit waren militaire nederzettingen die op bepaalde afstanden stonden en waar de magazijnen waren gevestigd om de passerende legers te bevoorraden op de weg die liep van de monding van de Guadiana rivier naar de stad Mérida in het Noorden.
In de islamitische periode behoorde de plaats toe aan de Cora de Niebla, na de herovering werd het onderdeel van het huis van de hertogen van Béjar, later ondergebracht in het markgraafschap Gibraleón, op welk moment de plaats bekend stond als Lugar de los Castillejos. In 1631 kreeg het de titel stad toegewezen. Villanueva staat voor nieuwe dorp.
De Franse invasie en de daaropvolgende oorlog waren bijzonder verwoestend in deze hoek van Andalusië.
Villanueva de los Castillejos ondervond aan den lijve de voortdurende plunderingen, verwoestingen en vernielingen.
Dit zowel van gewassen en van de woningen. Op 25 januari 1811 was het het toneel van bloedige gevechten tussen de Franse generaal Gazan en zijn Spaanse tegenhanger Ballesteros. Dit had alles had economisch een zware impact op deze hele regio en hier kwam pas een eind aan met de opleving van de mijnbouw in het midden van de 19e eeuw. Voor de rest is het een rustig dorp dat ver weg ligt van de grote atracties in Andalusië maar toch niet zo heel ver van het strand bij Isla Cristina ( 40 minuten ) en ook 40 minuten van de hoofdstad Huelva.
